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氟氯氰菊酯和高效氟氯氰菊酯的比较

熊小妞ɞ~❥-会员头像-www.biaowu.com北纳生物
熊小妞ɞ~❥ 2020-03-12 10:03 评论( 0 ) 浏览( 1860 )

一、理化性质异同:

氟氯氰菊酯和高效氟氯氰菊酯的理化性质具有相同的分子式和分子量,相似的理化性质,如表-1所示。

中文名称

氟氯氰菊酯

高效氟氯氰菊酯

英文名称

Cyfluthrin

β-Cyfluthrin

分子式

C22H18Cl2FNO3

C22H18Cl2FNO3

分子量

434.29

434.29

CAS号

68359-37-5

1820573-27-0

性状

白色粉末

白色粉末

熔点

60 °C

90 °C

沸点

496.3±45.0 °C

496.3±45.0 °C

比重

1.368±0.06g/cm3at 20 °C

1.368±0.06g/cm3at 20 °C

表-1. 氟氯氰菊酯和高效氟氯氰菊酯的理化性质

二、组分构成异同:

氟氯氰菊酯结构式为:


该结构式中α位、1位和3位均为手性碳原子,因此该物质有8个光学异构体,其结构式如下:

表-2. 氟氯氰菊酯异构体

对映异构体I

A:1R,3R,αR- (1,3-顺式)

B:1S,3S,αS- (1,3-顺式)

对映异构体II

C:1R,3R,αS- (1,3-顺式)

D:1S,3S,αR- (1,3-顺式)

对映异构体III

E:1R,3S,αR- (1,3-反式)

F:1S,3R,αS- (1,3-反式)

对映异构体IV

G:1R,3S,αS- (1,3-反式)

H:1S,3R,αR- (1,3-反式)


氟氯氰菊酯指的是表-2中所有四种对映异构体8种光学异构体的混合物,依产品批次不同各异构体的含量会有所不同,然而每一种异构体都是氟氯氰菊酯产品的一个组成部分,氟氯氰菊酯的化学登记号(CAS#)为68359-37-5。而高效氟氯氰菊酯是经过对氟氯氰菊酯合成路线的改进,采用手性合成方法得到的含杀虫活性较高的手性异构体的混合物,是表-2中对映异构体II和IV共4种异构体的混合物。同样的,这4种异构体因生产工艺和生产条件的不同其含量在每个批次产品中不尽相同,然而都是高效氟氯氰菊酯的组成部分之一,高效氟氯氰菊酯的化学登记号(CAS#)为1820573-27-0。在高效氟氯氰菊酯的分析检测中,我们往往会检测到少量的对映异构体I和III,这是因为在高效氟氯氰菊酯的合成(生产)中难以实现百分之百的定向手性合成,往往会产生少量非定向的手性异构体杂质的缘故,这些杂质的存在虽然降低了高效氟氯氰菊酯的含量,但是不能因为其存在而将高效氟氯氰菊酯称作氟氯氰菊酯,也不能将氟氯氰菊酯的CAS号写成高效氟氯氰菊酯的CAS号。

表-3. 氟氯氰菊酯与高效氟氯氰菊酯的组成

异构体

氟氯氰菊酯

高效氟氯氰菊酯

I:A&B

23~27%

≤2%

II:C&D

17~21%

30~40%

III:E&F

32~36%

≤3%

IV:G&H

21~25%

57~67%


由表-3可以看出,高效氟氯氰菊酯为对映异构体II和IV的混合物,其中对映体II和IV中4种异构体C、D、G、H为主要成分(≥ 95%),而对映体I和III中4种异构体A、B、E、F为杂质成分(≤ 5%)。


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