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阿达帕林的制备方法

BNCC陈丹-会员头像-www.biaowu.com北纳生物
BNCC陈丹 2022-12-06 21:14 评论( 0 ) 浏览( 666 )
阿达帕林（Adapalene），又名6-[3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸，分子式为C28H28O3，常温下呈白色或类白色粉末，不溶于水或乙醇，略溶于四氢呋喃。阿达帕林为皮肤科用药，临床上适用于以粉刺、丘疹和脓疱为主要表现的寻常型痤疮的皮肤治疗。亦可用于治疗面部、胸和背部的痤疮。阿达帕林的制备方法如下：

以1-金刚醇和4-溴苯酚为原料，在浓硫酸的催化下通过傅克烷基化反应制得2-(1-金刚烷基)-4-溴苯酚；再用硫酸二甲酯对2-(1-金刚烷基)-4-溴苯酚进行甲基化，得到2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚；再制得2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚的镁格氏化试剂，将2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚的镁格氏试剂转化为其相应的锌试剂，得到的产物再与6-溴-2-萘甲酸甲酯反应，得到6-[3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸甲酯；6-[3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸甲酯在氢氧化钠催化下皂化水解得阿达帕林。



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